exploders.info - Портал по взрывчатым веществам и пиротехнике

Циклотриметилентринитрамин, гексоген, 1,3,5-тринитро-1,3,5-триазациклогексан, cyclonite, Hexonite, RDX, Hx, C6, T4

Физико-химические свойства:
Циклотриметилентринитрамин, гексоген, 1,3,5-тринитро-1,3,5-триазациклогексан, cyclonite, Hexonite, RDX, Hx, C6, T4 Бесцветное кристаллическое вещество плохо растворимое в воде (при 0°С - 0.01 г/100 г воды, 20°С –0.07 г, при 100°С – 0.15 г), растворимость в ацетоне (6.81 г /100 г, 12.8 г при 50°С), диметилформамиде (25.5 г /100 г при 20°С), конц. азотной кислоте (93% - 12.5 г /100 г, в 50% почти нерастворим), ацетонитриле (12 г /100 г при 30°С, 33 г при 80°С) хуже в уксусном ангидриде. Твердость по Моосу 2.5. При действии конц. H2SO4 медленно растворяется с разложением. Разлагается щелочами и разбавленными кислотами (при нагревании), особенно H2SO4 и т.п. Раньше считался неядовитым. При попадании в организм действует как кровяной яд. Не проникает через неповрежденную кожу. Отрицательно влияет на печень, сердце, мозг.ЛД50 60-100 мг/кг. В настоящее время за рубежом также рассматривается как потенциальный канцероген (конечные продукты распада) однако увеличения случаев онкологических заболеваний рабочих на заводах производящих гексоген, не зафиксировано. Возможны острые отравления при вдыхании пыли. При поджигании горит энергично ярким белым пламенем с шипением. Плотность монокристалла 1.816 г/см3. Плохо прессуется.

Восприимчивость к нагреванию и внешним воздействиям:
Устойчив к нагреванию до 160°С, но выше 100°С становится заметно летучим, t нтр. 214°С. t пл. 204.5-205°С с разложением. t всп. ок. 230°С. Детонирует при сильном ударе. Чувствителен к искре и электризуется. Чувствительность к удару при h=25 см и грузе 10 кг 72-80%, тротил – 4-8%. Для груза 2.5кг 22-24см (50%), по другим данным 28см (12tool. Тротил- 148см, ТЭН -13-16см). Чувствительность к трению 11.5кгс (ТЭН- 4.5кгс, тротил – 29.5кгс, октоген – 10кгс)

Энергетические характеристики:
Теплота взрыва 5.45 МДж/кг (1190ккал/кг при 1.1г/см3, 1290ккал/кг при 1.7г/см3), Теплота образования 14.7 ккал/моль,, скорость детонации 5900м/с при плотн. 0.9 г/см3, 8360м/с, при плотн. 1.7 г/см3, 8640м/с при плотн. 1.77 г/см3. Объем продуктов взрыва 908 л/кг. Бризантность 140% от тротила (песочная проба), 135% (PDT). Фугасность 450-520мл. Работоспособность в баллистической мортире 150% от тротила. Бризантность по обжатию медных крешеров 4.8мм (октоген – 5.4мм, тротил – 2.8мм). Давление на фронте дет. волны – 33.8ГПа при 1.767 г/см3. (при 1.80 г/см3 давление на фронте детонационной волны 34.7ГПа, Температура взрыва 3700К). Метательная способность по октогену 97% (1.76 г/см3).

Применение:
Впервые был получен в 1899г Геннингом (Henning) и запатентован в качестве медицинского препарата. В 1920г был предложен Герцем (Herz) для использования в качестве ВВ. С начала 30х годов 20в началось промышленное производство, достигнувшее к началу 2 мир. войны огромных масштабов. В Англии промышленное производство началось в 1932-1933г и уже в 1939г гексоген получали непрерывным процессом с производительностью 150-200т в неделю. В СССР опытное производство началось в 1933г. В Германии и США непрерывный процесс заработал в 1940г, в СССР в 1942г, а в 1941г в Америке началось производство гексогена уксусноангидридным методом из-за наличия дешевого уксусного ангидрида. Во-время 2 мир. войны по объему промышленного производства ВВ в Германии уступал только тротилу, на настоящий момент эта тенденция, по-видимому, сохраняется, а возможно даже выпуск гексогена преобладает над выпуском тротила. В итоге гексоген почти полностью заменил собой тетрил и частично ТЭН. Более того, в связи с изменением рыночной конъюнктуры в 21 веке в России гексоген оказался в несколько раз дешевле тротила, что послужило причиной замены тротила смесями на основе гексогена в некоторых областях применения. В США фирмой «Holston» изготавливается порядка 90-95% гексогена, производимого странами НАТО. Стоимость продукта в 1995году 8-12USD/фунт.

Широко применяется в настоящее время как бризантное ВВ повышенной мощности для снаряжения капсюлей-детонаторов (вторичный заряд), промежуточных детонаторов, детонирующих шнуров и в боеприпасах в смесях с тротилом, флегматизаторами, алюминием, в пластичных ВВ, сенсибилизатор аммиачноселитренных ВВ и т.п. В последние годы в некоторых странах осваивается выпуск т.н. «малочувствительного» гексогена (IRDX). В результате особого режима перекристаллизации получают кристаллы сферообразной формы, чувствительность к удару а также восприимчивость к ударно-волновому инициированию у такого продукта значительно ниже чем у перекристаллизованного обычным способом.

Получение:
1. Наиболее старый способ получения гексогена – прямое нитрование уротропина?* конц. азотной кислотой (окислительный метод). Этот метод и до сих пор не утратил промышленного значения ввиду высокого качества производимого по нему гексогена и простого аппаратурного оформления, не требующего установок по регенерации уксусного ангидрида. На 8-15 частей азотной кислоты концентрацией 99-92% соответственно, берут 1 ч уротропина. В целях безопасности температура нитрования не должна превышать 20°С. Азотная кислота должна быть свободной от окислов азота (иметь белый или слегка желтоватый цвет), иначе происходит преждевременное окисление уротропина и выход заметно падает. По окончании добавления уротропина дают выдержку обычно не более часа. Нитросмесь разбавляют водой, до концентрации кислоты около 50%, в которой гексоген практически нерастворим. Если нитросмесь оставить на некоторое время без разбавления, то в результате окисления формальдегида наблюдается нарастание температуры и бурная реакция, сопровождающаяся выделением окислов азота и выплескиванием реакционной массы.

Следует отметить, что отработанная кислота содержит довольно большое кол-во органических веществ (термически нестабильна) и в лабораторных условиях ее следует разбавлять большим кол-вом ледяной воды с добавкой мочевины, во избежание скачка температуры и выброса окислов азота. В этом случае после фильтрования гексоген следует очистить нагреванием в 50-60% азотной кислоте и перекристаллизовать из ацетона. Полученный по такому методу гексоген достаточно чист и содержит не более 1% примеси октогена.

При промышленном производстве гексогена во время разбавления начинается окисление большинства примесей в гексогене, что сопровождается выделением бурых окислов азота. Вследствие возможности внезапного ускорения процесса, температуру при разбавлении тщательно контролируют. В пром-ти обычно добавляют воду к нитросмеси, т.к. выливание смеси в воду приводит к выделению гексогена в виде мелкого, плохо фильтрующегося порошка. Для более полного окисления примесей разбавленную кислоту осторожно нагревают, выдерживают при 60-65°С до прекращения выделения бурых паров, охлаждают, а продукт отфильтровывают. После чего гексоген перекристаллизовывают из ацетона или циклогексанола (раств. 12.7 г /100 г при 25°С, 27 г /100 г при 97°С).

При реакции нитролиза с одного моля уротропина выходит 0.7-0.75 моля гексогена (1.1-1.2 масс. ч гексогена с 1ч уротропина), остальная часть уротропина частично окисляется до CO2, H2O, N2 и т.д. (промежуточно образуется формальдегид).
Вместо уротропина в лаборатории эффективно использовать динитрат уротропина** (1ч. динитрата на 6-7ч. конц. кислоты). Нитрование проводят в течении часа при 15°С в начале и при 30°С к окончанию реакции. В связи с меньшим тепловым эффектом реакции этот метод более безопасен и обычно дает лучший выход по кислоте. Весьма чистый гексоген можно получить с высоким выходом в лаборатории нитрованием уротропина раствором азотного ангидрида N2O5 в дихлорэтане. Если используется азотная кислота с повышенным содержанием окислов азота, в нее предварительно можно добавить небольшое кол-во (1 ч на 3-4ч уротропина) нитрата аммония и поставить этот раствор в холод до обесцвечивания.

2. При использовании р-ра нитрата аммония в конц. HNO3 (метод «К») удается использовать часть выделяющегося при нитролизе формальдегида для получения доп. кол-ва гексогена и улучшения выхода по уротропину. Процесс ведут в 2 стадии: Смесь выдерживают некоторое время при 15°С до завершения образования первой части гексогена. Затем медленно нагревают до 70-80°С, в этих условиях начинается реакция 3NH4NO3+ 3CH2O = (CH2NNO2)3 + 6H2O. В присутствии нитрата аммония формальдегид в нитросмеси достаточно устойчив и при повышенных температурах не окисляется а конденсируется в уротропин с последующим образованием гексогена. Однако в силу опр. трудностей, связанных с рециклом отработанной кислоты, содержащей значительные кол-ва нитрата аммония о практическом применении этого способа в настоящее время неизвестно.

3. Во время 2 мир. войны был разработан и внедрен способ получения гексогена конденсацией формальдегида (в виде параформа) с нитратом аммония в среде уксусного ангидрида в присутствии катализатора – трехфтористого бора BF3 (метод «Е»). Реакция идет и без катализатора, но при этом увеличивается доля примесей в гексогене и процесс становится менее управляемым. В лабораторных условиях выход по формальдегиду может достигать 80%. Однако конечный продукт сильно загрязнен и требует дополнительной очистки кипячением с водой в автоклаве и перекристаллизации. После очистки продукт нитролиза обычно состоит из 93.4% гексогена, 6% октогена и 0.6% 1-ацетил-3,5,7-тринитроазациклооктана. После 2 мир. войны этот метод не использовался из-за необходимости тщательной очистки гексогена и низкого качества продукта.

4. Комбинируя методы 1 и 3 т.е. проводя нитролиз р-ра уротропина в ледяной уксусной кислоте в присутствии уксусного ангидрида смесью азотной кислоты и нитрата аммония, также удается увеличить выход гексогена по уротропину. Этот способ требует меньшего кол-ва реагентов и очень удобен для организации непрерывного процесса. Поэтому на данный момент он является основным при пр-ве гексогена в пром-ти (метод Бахмана-Росса). Реакция формально идет по схеме: (CH2)6N43CH3COOH + 4HNO

3 + 2NH4NO3 +6(CH3CO)2O = (CH2NNO2)3 + 15CH3COOH.
При пром. пр-ве в США обычно используют весовое соотношение NH4NO3 -13.6%, HNO3 (98%)–17.2%, (CH2)6N4 –9.2%, ледяная уксусная кислота – 15%, уксусный ангидрид - 45%. Сначала отдельно смешивают уксусную к-ту с уротропином и готовят смесь NH4NO3 с HNO3 при 40°С, а затем добавляют компоненты в подогретый уксусный ангидрид, при этом поддерживается оптимальная температура 68°С, после чего, смесь разбавляют водой и проводят очистку продукта. Неочищенный продукт-сырец может содержать, например 79% гексогена, 6% октогена и 15% малостабильных примесей. После очистки выход гексогена по приведенной реакции составляет 80-85% с содержанием ок. 10% октогена. Из-за примеси октогена продукт имеет немного большую чувствительность к механич. воздействиям чем продукт, полученный по методу 1), однако во избежание удорожания пр-ва операцию отделения гексогена от октогена не проводят.

5. Гексоген возможно получить нитрованием 3,7-производных 1,3,5,7-тетрааза[3,3,1]бициклононанов (Напр. ДАПТ*** и ДПТ) смесью нитрата аммония, азотной кислоты и уксусного ангидрида, причем в зависимости от условий реакции и соотношения компонентов можно получить как довольно чистый гексоген, так и октоген. Преимущества этого метода – повышенная безопасность по сравнению с методом 4. из-за менее выраженной экзотермичности процесса и возможность получать гексоген с большим выходом (до 98%) с меньшим содержанием октогена. Однако на данный момент нитрование 3,7- производных 1,3,5,7-тетрааза[3,3,1]бициклононанов применяется, в основном, при получении более дорогого октогена, а не гексогена.

6. Нитрование соединений с уже сформированным сим-триазиновым кольцом: Некоторые производные сим-триазина типа (CH2NR)3 где R- ацил (ацетил, пропионил), остаток к-ты и т.п. хорошо нитруются азотной кислотой или нитрующей смесью с образованием гексогена, способ интересен тем, что продукт сразу получается высокой чистоты и часто с хорошим выходом, к тому же не требуется специальная очистка от октогена и прочих примесей. До, и во время 2 мир. войны в Германии по этому способу («W» метод) промышленно производился гексоген (в относительно небольших количествах). В качестве сырья использовался пергидротриазинтрисульфонат калия (белая соль (CH2NSO3K)3), который получали конденсацией эквимолярных количеств сульфамата калия с водным формальдегидом при pH=5 и 30°С. Соль засыпали в смесь азотной кислоты с SO3 в течение 30 мин и выдерживали при охлаждении еще 30мин. Выход по формальдегиду в пром. условиях достигал 80-90% в пересчете на формальдегид, используемый при получении белой соли. Полученный гексоген практически не содержал примесей, однако метод был малорентабельным и после войны, промышленно больше нигде не был осуществлен. Единственное производство гексогена W-методом было уничтожено взрывом в процессе перекристаллизации гексогена из перегретого нитробензола. Вместо калиевой соли можно использовать аммониевую соль, а вместо SO3 более безопасный фосфорный ангидрид P2O5. При нитровании безводной азотной кислотой или серно-азотной смесью выход несколько снижается из-за разложения белой соли. Использование нитрующих агентов, содержащих воду приводит к разложению выделяющегося гексогена.

При заместительном нитровании циклотриметилентринитрозоамина (см) большим избытком конц. азотной кислоты (или смесью конц. HNO3 и H2O2) при низких температурах (-40°С) может быть получен гексоген. Более высокие температуры могут вызвать воспламенение или преждевременное разложение ЦТМНА. Процесс проходит в 2 стадии с выделением аналога гексогена с одной нитрозогруппой. Гексоген тоже получается высокой чистоты с Т пл. ок 205°С. Этот метод представляет только теоретический интерес. Также ЦТМНА можно нитровать при низкой температуре смесью конц. серной кислоты и нитрата аммония с выходом в 98%.

Следует отметить, что не перекристаллизованный гексоген содержит некоторое количество внутрикристаллической кислоты, которая постепенно выделяется при хранении. Хотя на стабильность самого гексогена в обычных условиях хранения эти следы кислоты практически не оказывают влияния, но под их действием могут разрушаться упаковочные материалы и некоторые компоненты смесевых ВВ (если например гексоген флегматизирован полимерами). Поэтому гексоген следует перекристаллизовывать из ацетона.

1. Получение в лаборатории нитрованием уротропина.

К 100-120г азотной кислоты (конц.>96%) не содержащей окислов азота, при 5-10°С при интенсивном перемешивании малыми порциями прибавляют 10г уротропина. Во время добавления температуру поддерживают на указанном уровне. По окончании смешения выдерживают 20мин при температуре 15-20°С. Для проведения окислительной кристаллизации в колбу наливают 50-70мл 50-55% азотной кислоты, добавляют 0.1-0.2г нитрита натрия и нагревают до 70-75°С. В полученную смесь из двух капельных воронок одновременно добавляют нитромассу и воду с таким расчетом, чтобы концентрация кислоты в колбе удерживалась на уровне 50-55%. При нормальном протекании процесса наблюдается равномерное выделение окислов азота. Если окислы не выделяются, в смесь добавляют неск. кристаллов нитрита натрия. Полученные кристаллы отфильтровывают, промывают теплой водой, переносят в стакан с водой и обрабатывают в течение часа острым паром. Затем отфильтровывают, промывают еще раз водой и сушат при температуре не выше 100°С.

2. Получение в лаборатории нитрованием динитрата уротропина.

175г динитрата уротропина небольшими порциями при перемешивании добавляют к 450мл дымящей азотной кислоты (уд. вес 1.51) охлаждаемой льдом. Каждую последующую порцию прибавляют после растворения предыдущей, при этом температуру удерживают не более 10°С. Продукт реакции при перемешивании приливают к 1л холодной воды, отфильтровывают, промывают содовым раствором и 2ч. кипятят с дистиллированной водой. Выход 88г продукта с Т пл. 200-201°С.

3.Получение в промышленности нитрованием уротропина смесью азотной кислоты и нитрата аммония («К» метод) Использовался во время 2 мир. войны.

На первой стадии к раствору нитрата аммония в 99% азотной кислоте добавляли уротропин, реакцию проводили при 15°С аналогично методу 1) Затем смесь постепенно нагревали до 80°С и выдерживали при этой температуре 30мин, после чего смесь охлаждалась до 20°С. Выпавший гексоген (примерно 90% от всего количества) отфильтровывали на барабанном фильтре, промывали водой и 5% р-ром карбоната аммония. Отработанную кислоту охлаждали до -12°С, на центрифуге отделяли выкристаллизовавшийся «аммония тринитрат» NH4NO32HNO3 - комплексный продукт, который использовали заново. Кислоту подвергали насыщению аммиаком для превращения в нитрат аммония, при этом выпадали оставшиеся 10% гексогена. Побочно получаемый нитрат аммония шел на производство аммиачноселитренных ВВ. Для получения 1ч гексогена брали 0.48-0.5 ч уротропина, 4.8ч нитрата аммония и 8.6ч 99% азотной кислоты. Ввиду необходимости переработки большого кол-ва реагентов, этот метод был малорентабельным, и после войны в промышленности, по-видимому, не использовался.

4. Получение в промышленности конденсацией формальдегида с нитратом аммония («E» метод).

К уксусному ангидриду, предварительно подогретому до 60-65°С и содержащего 0.4% трифторида бора (катализатор реакции, также повышающий чистоту гексогена), в течение 6ч одновременно добавляли нитрат аммония и параформальдегид (удерживая указанную температуру), после чего смесь охлаждали до 20°С и отделяли гексоген на вакуум-фильтре. Гексоген стабилизировали кипячением в автоклаве при 140°С. С одного реактора получали 160кг гексогена. Для получения 1ч гексогена требовалось 0.63-0.635 ч параформальдегида, 1.8ч нитрата аммония, 5-5.1ч уксусного ангидрида, содержащего 0.019ч фторида бора. Т.е. выход составлял 63-65%, в лабораторных условиях он может быть доведен до 80%. Следует отметить, что простое смешение реагентов и нагрев их до 60°С сопровождаются очень бурной реакцией со значительным тепловыделением, что весьма опасно.

5. Получение в лаборатории по метод Бахмана-Росса (нитрование в среде уксусного ангидрида).

К подогретым до 60°С 1.7 молям уксусного ангидрида из капельных воронок при перемешивании одновременно добавляли подогретые до 40°С раствор 0.48моль нитрата аммония в 1.11 моль 98% азотной кислоты и раствор 0.24 моля уротропина в 160мл ледяной уксусной кислоты. Во время добавления температуру удерживали около 65°С, после чего смесь выдерживали 20мин при этой температуре и равномерном перемешивании. Смесь разбавили 640мл теплой воды и оставили охлаждаться до 2°С. Затем при этой температуре смесь выдержали не менее 4 часов, гексоген отфильтровали, промыли водой. Для очистки гексоген загрузили в 50-70% азотную кислоту и кипятили 5-10мин. Смесь разбавили водой, отфильтровали гексоген, промыли водой неск. раз и высушили. Т пл. конечного продукта около 200°С.

6. Получение гексогена нитрованием диацетилпентаметилентетрамина.

11.3г ДАПТ растворили в 6.8г ледяной уксусной кислоты, к полученному раствору попеременно добавляли раствор 10.5г нитрата аммония в 13.1г азотной кислоты и 30г уксусного ангидрида. Каждая порция раствора нитрата аммония равнялась 1г, за порцией нитрата аммония через неск. сек. следовала порция соответствующего кол-ва уксусного ангидрида. Температура реакции удерживалась на уровне 68°С. По окончании добавления всего количества реагентов к смеси добавили еще 2.8г ДАПТ (в сухом виде или в виде раствора в уксусной кислоте), попеременно аналогичным образом добавляя соотв. кол-во раствора нитрата аммония в азотной кислоте и уксусный ангидрид (сохраняя первоначальное отношение реагентов), процедуру повторили 3 раза с кол-вом ДАПТ в 2.8г и последний раз с кол-вом ДАПТ 12.5г (Всего в реакции участвовало 35г ДАПТ). После небольшой выдержки смесь разбавили водой, отфильтровали и высушили. Выход гексогена ок. 98%.

7. Получение в лаборатории нитрованием пергидротриазинтрисульфонатов (2 варианта).

  1. К 34.4мл 100% азотной кислоты при 0°С и постоянном помешивании в течение 2 мин добавили 28.4г фосфорного ангидрида. К смеси в течение 5мин добавляли калия пергидротриазинтрисульфонат в количестве 29.4г, смесь охлаждали так, чтобы температура держалась в пределах 25-30°С. После 115мин выдержки смесь вылили в лед (простое разбавление водой уменьшает выход из-за разложения), отфильтровали, промыли содовым раствором и отфильтровали. Продукт загрузили в горячие неск. десятков мл 60% азотной кислоты, выдержали 2 мин и разбавили холодной водой, после фильтрования и сушки получили 11.8г гексогена с Т пл. 204.3-204.7°С.
  2. К 100ч хорошо перемешиваемой 100% азотной кислоты при температуре 5-10°С в течение нескольких минут добавляли 50ч пергидротриазинтрисульфоната аммония. Смесь перемешивали 30мин при комнатной температуре а затем вылили в лед. Выход 75%. Т пл. неочищенного продукта 201°С.

*- Уротропин, гексаметилентетрамин, гексамин
Бесцветное кристаллическое вещество хорошо растворимое в воде (при 20°С – 81.3 г /100 г воды, при повышении температуры растворимость уменьшается), растворимое в спирте (2.9 г /100 г) Возгоняется при 230°С. С разбавленными кислотами образует малоустойчивые соли, концентрированными разлагается на формальдегид и аммиак. С азотной кислотой концентрацией менее 80% образует динитрат, нитруется более концентрированной. Устойчив к растворам щелочей. Получают взаимодействием растворов аммиака и формальдегида. Применяется как сухое горючее (сухой спирт), как отвердитель эпоксидных смол, в медицине. Может быть использован в качестве сшивающего агента для гуаргама в водонаполненных ВВ и т.д.

**- Динитрат уротропина (CH2)6N42HNO3
Бесцветные пластинчатые кристаллы сильнокислого вкуса. t пл. 165°С с разложением. Влажный или на воздухе постепенно разлагается с выделением формальдегида. Однако в сухом месте может храниться неск. недель без видимого разложения. t всп. ок. 190°С. Фугасность 190-220 мл. Теплота взрыва 2434кДж/кг. Объем продуктов взрыва 1081л/кг. Чувствительность к удару несколько ниже чем у тротила, однако интереса для использования в качестве ВВ не представляет из-за малой мощности и плохой стойкости. Хорошо растворим в воде. Гигроскопичен – впитывает воду до 20%, поэтому сушат промыванием абсолютным спиртом. Может быть получен приливанием 50-60% HNO3 к насыщенному водному раствору уротропина при температуре ниже 15°С, выделяются пластинчатые кристаллы, их отфильтровывают и промывают спиртом. Отработанная кислота должна содержать 20% HNO3, в которой динитрат наименее растворим. Выход 90-95%.

*** - ДАПТ (диацетилпентаметилентетрамин)
Бесцв. кристаллы.
Получение ДАПТ в лаборатории с выходом 65-100%: К 980 г. уротропина добавили 980 мл. воды, тщательно размешали, охладили до 0°С, добавили 490 г льда, а затем в течение 30сек при тщательном перемешивании прилили 560 г. уксусн. ангидрида. Реакция образования ДАПТ заканчивается примерно через минуту. От побочных продуктов продукт очищают пропусканием острого пара через реакционную массу. Для очистки от полимеров формальдегида и уксусн. к-ты, смесь нагревали в теч. 20-30 мин до 120-140°С, затем охладили, продукт отфильтровали, промыли и высушили. Следует учитывать, что ДАПТ склонен к разложению в кислом р-ре при тем-ре выше 20°С.

Литература:

  1. T. Urbanski – Chemistry and Technology of Explosives Vol 3 – Pergamon Press. Oxford. 1967- P. 77,121
  2. Encyclopedia of explosives and related items./ Basil T. Fedoroff & Oliver E. Sheffield. Vol 3,9 – Piccatiny Arsenal Dover, New Jersey, USA – 1966,1980. C611-C624,C630-C632, R120-R146.
  3. Rudolf Meyer «Explosives», Fifth Edition. Wiley-VCH Verlag GmbH. (Electronic) 2002 p69,71
  4. Dobratz B.M. LLNL Explosives Handbook Properties of Chemical Explosives and Explosive Simulants –LLNL University of California, Livermore, California – (UCRL – 52997, 1985)
  5. Хмельницкий Л.И. Справочник по бризантным взрывчатым веществам Ч2 – М 1962 С 197,208.
  6. Энергетические конденсированные системы. Краткий энциклопедический словарь/ Под Ред. Б.П.Жукова. Изд 2-е исправл – М. Янус К. 2000 с. 131.
  7. Орлова Е.Ю. и др. Руководство к лабораторному практикуму по получению нитросоединений. М. 1969 Стр. 193
  8. Duncan Watt, Frederic Peugeot, Ruth Doherty, Michael Sharp, Darko Topler, David Tucker. REDUCED SENSITIVITY RDX, WHERE ARE WE? Proc. of 35th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany 2004.
  9. C. SPYCKERELLE, A. FRECHE, G. ECK and C. BOUTRY. Ageing of I-RDX® and of compositions based on I-RDX® Proc. of 35th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, Germany 2004.
  10. W.P. Binnie. H.L.Cohen and George F. Wright. Tripotassium 1,3,5-Triazacyclohexane-1,3,5-Trisulfonate. JACS Vol 72 1950 p 4457-4459.
  11. Взрывчатые вещества, пиротехника, средства инициирования в послевоенный период. Научное издание. Издательство «Гуманистика», М-СПб, 2001.
  12. Патенты: RU2248958, US3937703, US5250687, H447, US2434879, US2395773, US2355770, GB899695

Автор: ()

© Добрейшей души человеки, 2003-2017

При использовании материалов ресурса ссылка обязательна.