exploders.info - Портал по взрывчатым веществам и пиротехнике
  • Хим. реактивы
    • Shulgin&Labean Хлорацетофенон (его производное) из аспирина 2003-04-15 19:32:00
АВТОРИЗАЦИЯ
ЛОГИН:
ПОРОЛЬ:
Автор: Shulgin&Labean
2003-04-15 [#2906]

Хлорацетофенон (его производное) из аспирина

Форум: Хим. реактивы

Вроде , обсуждать ОВ в конфе никто не запрещал (договорились постить в химреактивах) К томуж хлорацетофенон - слезоточивое ОВ , а не ОВ Это я к тому чтобы у модераторов не было желания закрыть топик К делу : Вспомним , что хлорацетофенон - CH2Cl-CO-C6H5 Недавно в пятитомнике ХЭ вычитал : перегруппировка Фриса : Ar-OCOCH3 при нагревании с AlCl3 (допустимо также использование FeCl3) превращается в CH3CO-Ar-OH (при низких температурах(до 70с) группа CH3CO встает в пара полож по отношению к OH , а при высоких - в орто- полож . При бенз кольце могут быть заместители OH , OAlk , Hal , Alk , COCH3 Также написано , что наличие мета- ориентирующих заместителей - препятствует р-ии . почему ? Ведь все зависит от того , в каком положении относительно -OCOCH3 находится мета- ориентанат !? Поэтому мне кажется , что в случае аспирина эта р-я должна идти (причем еще более облегчаться) Идея такая : нагреть аспирин(предварительно очищенный от крахмала) с безв FeCl3 (лучше в орг р-рителе , но можно и без него) , при этом напр получим пара- производное , далее хлорировать его (CH3-CO группу) . Карбоксильная группа будет уменьшать летучесть сабжа(что плохо) (А активность может как подать так и возрастать - неизвестно) Но можно избавиться от карбокс группы путем проведения р-ии при более высокой температуре (COOH группа отщепляет CO2 при нагревании) (при этом , возможно , получтся мета- производное) , а затем хлорировать в боковую цепь (белизной в кисл среде или хлором) При хлорировании , я подозреваю , будет хлорироваться также бенз ядро - такчто получится некое производное хлорацетофенона (с неизвестной активностью)

Мне нравится
  • Shulgin&Labean поправочка 2003-04-15 [#2907]
  • Shulgin&Labean и еще 2003-04-16 [#2919]

© Добрейшей души человеки, 2003-2019

При использовании материалов ресурса ссылка обязательна.